L’edificio dell’ostello Sant’Anna si trova all’interno del complesso più ampio del Rifugio Sant’Anna, storica e importante istituzione del territorio massetano. Il rifugio fu fondato da Don Luigi Rossi negli anni ’40 del secolo scorso con lo scopo di accogliere i bambini rimasti orfani a causa della guerra e bisognosi di cure ed istruzione adeguate.
Nel tempo il rifugio ha potuto ospitare fino a 150 ragazzi contemporaneamente dai 4 ai 20 anni, formando i ragazzi adolescenti negli studi professionali all’interno dell’edificio che oggi ospita l’ostello. 
Molte erano le specializzazioni che potevano essere conseguite nell’istituto come calzoleria, falegnameria, meccanica, edilizia e agricoltura. Professionalità che sono state alla base di molte generazioni di giovani che dal lavoro hanno potuto avere una vita piena e felice e costruire la propria famiglia.
Quando alla fine degli anni ’80 l’istituto professionale è stato trasferito in altra sede, Don Luigi Rossi ha voluto che lo spirito delle stanze che avevano formato tanti giovani rimanesse intatto trasformandolo in un ostello della gioventù sempre ispirato all’accoglienza e alla formazione.
L’ostello Sant’Anna ogni anno continua ad ospitare molti ragazzi che vengono in Maremma per conoscere il territorio e godere delle sue bellezze tra storia e natura secondo i principi di turismo sociale e accessibile.